Caro bohek, innanzitutto benvenuto e buona permanenza. Da quello che leggo, c'è da lavorare parecchio, ma ce la puoi fare, il solo fatto che hai preso atto che nella tua vita c'è qualcosa che non va, è già di per sè un buon inizio. Sono due gli elementi negativi che ho notato in particolare :
1) Le tue convinzioni limitanti ai tempi dell' adolescenza riguardo al rapporto con l' altro sesso, determinate, o rinforzate, da quella che te hai definito "un' educazione del cacchio" ;
2) La necessità di coprire le tue carenze sessuali/relazionali nei contesti da te frequentati : università, lavoro, amici.
Dei due, il secondo è quello di gran lunga peggiore, perchè è un pericoloso atteggiamento di autoinganno che ostacola non poco la risoluzione del problema. Simile,per intenderci, a quello del dirigente di azienda che falsifica i conti di fronte agli azionisti, al grasso che fa vedere di fare la dieta ma nasconde i dolci, al malato che fa finta di stare bene e non si cura, ecc.
Una prima buona notizia è che ti sei reso conto da solo di non poter continuare così, altrimenti non saresti qui con noi. 
Pensa che tanto tempo fa, io stesso come molti altri, ho iniziato ad invertire la rotta proprio grazie a una semplicissima constatazione : "non rimorchio"
La seconda buona notizia è che persone come te, a 30, 40, 50 anni, se hanno compiuto un duro lavoro su sè stessi che li porta a rimuovere cause oggettive del loro stato di insuccesso, possono addirittura ottenere molto di più di quelli che da ragazzi non hanno mai avuto problemi, e questo perchè avranno sempre motivazioni in più che fanno la differenza. Io a 20 anni ero come te, adesso ne sto per compiere 40 e riesco a rimorchiare le 20 enni, mentre certa gente che conoscevo , che a suo tempo era più sveglia di me, adesso è finita, fuori gioco. Lo stesso potrà essere anche per te, ma devi volerlo davvero. E' un pò come quello che accade per il successo nel lavoro : solitamente, ha più successo chi parte da zero, rispetto al "figlio di papà", perchè al secondo facilmente mancano le motivazioni.
Più nello specifico, per rispondere in modo circostanziato anche alla domanda di Max, quali possono essere le cause che ti impediscono di relazionarti efficacemente con le donne ? aspetto, altezza, look, luogo di residenza che non offre opportunità, ecc., o semplicemente il fatto che sei bloccato e non ti butti?
S.