Sono uno degli ultimi niubbi arrivati qui, ma voglio cogliere l'occasione per dire la mia.
Io ho perso la verginità a 21 anni (e non è neanche stata una bella esperienza, col senno di poi avrei preferito aspettare ancora un po' ma trovare questo forum all'epoca), al momento mi sto trombando una di 23 anni che era vergine fino a un mesetto fa 
Questo per dirti: non farti seghe mentali sull'età, la verginità "non è una malattia, ma neanche qualcosa di emozionante" (cit. "tutti giù per terra"). Non devi "sforzarti" giusto per toglierti di dosso quello che vivi come uno stigma, il sesso fa parte della natura di una persona, così come il mangiare, il dormire, etc.: così come capita che se "non sei in pace con te stesso" non dormi bene o non hai appetito, così allo stesso modo non trombi. Quando sarai felice, e ti sentirai "un uomo", allora verrà naturale, e scoprirai che non era poi qualcosa di così alieno.
Per inciso, considera che anche lei potrebbe essere vergine, nonostante TUTTE le apparenze e gli indizi contrari.
Questo solo dal punto di vista "motivazionale", perché va da sé che, parliamoci chiaro, sei ancora lontano dall'avere un rapporto con lei. Però dal report la strada mi pare quella giusta! Lei è chiaramente interessata a te (attenzione: ho detto "interessata", non "innamorata") e se te la giochi bene hai buone chances di combinarci qualcosa. Se te la giochi male pazienza: fai un'esame di cosa è andato storto e impara dagli errori per la prossima volta. E lascia stare le seghe mentali "ah, mi chiama perché le piaccio o perché vuole scroccare ripetizioni?". Tu sei l'alpha, decidi tu: la vita gira intorno a te e non il contrario.
Tre consigli "operativi":
1 - Fai un ripasso del guardaroba se c'è bisogno, butta la merdaccia, comprati qualcosa di carino. Senza strafare, non devi infighettarti, basta, che so, buttare quei jeans che ormai ti stanno corti e comprarne un altro paio da 50 euro, etc. Non ti farà "più figo", ma ti farà sentire più a tuo agio.
2 - Vai di Kino! Il prima possibile, senza imbarazzarti: non c'è nulla di male o di ambiguo nell'appoggiare una mano sul braccio di una persona per attirare la sua attenzione mentre parli, o nel prenderle la mano delicatamente per dirle "guarda qui, voglio farti vedere una cosa". Non importa se ci sono altre persone presenti, NON STAI FACENDO NULLA DI MALE. Fallo anche su amici o su tipe che non ti interessano, proprio perché devi abituarti a TOCCARE le persone: è un atto naturale, non c'è bisogno di sotterfugi! (e ho detto "toccare", per l'amor del cielo, non fare come qualcuno di quei bimbiminkia all'americana che per fare i fighi fanno un livido alla tipa random per strada vantandosi poi di avere scoperto la "tecnica kino infallibile")
3 - Non dilungarti troppo con le chat. Meglio le email tanto per tanto, ma il campo di battaglia finale è il vis-a-vis. Il prima possibile. Se si instaura una cosa del tipo che lei vuole chattare sempre sei sulla buona strada per la friend zone. Consiglio per uscirne: falle presente che secondo alcune ricerche la comunicazione tra gli umani è composta da parole solo per il 20%, e il restante è paraverbale... dovreste proprio incontrarvi per conoscervi meglio! (ma nel tuo caso, per fortuna, stai per andare oltre)
Nel tuo caso comunque, IMHO hai buone probabilità di giocartela male se lei viene a ripetizioni. Mi azzardo a proporti un piano B: le dici che le ripetizioni sono gratis, ma in cambio lei deve venire a fare shopping con te, giusto una mezz'oretta prima, perché vuoi comprarti una maglietta/camicia/perizoma leopardato e "il consiglio di una donna è sempre fondamentale in questo genere di cose!".
Notare:
- Proponendo "uno scambio" metti in chiaro che i tuoi "servigi", la tua compagnia, non sono gratis: non stai lì con le mani in mano ad implorare che qualcuna ti chieda ripetizioni, il tuo tempo è prezioso. Stai dando DHV.
- Proponendo una sessione di shopping (sottointendendo breve eh, altrimenti passi per finocchio) le dai l'impressione di essere uno che mette il naso fuori di casa e che cura un minimo la propria immagine: lei saprà che non uscirà con uno sfigato ma con qualcuno che ha un minimo di attività sociale.
- Dicendo che ti farebbe comodo il suo consiglio introduci già una situazione di complicità e di parità: non ci esci solo perché la vuoi trombare ma perché "hai stima del suo giudizio". Dato che il giudizio riguarda un ambito in cui "l'omo peloso" non ha "l'obbligo" di essere ferrato, non corri il rischio di fare DLV. Al massimo la prossima volta che le chiedi di uscire, lei ti chiederà se prima passi a casa sua a riavvitarle una lampadina o a sistemarle il sifone 
- Andare a fare shopping in compagnia, specialmente con un uomo, è il SOGNO di qualsiasi donna eterosessuale che non sia troppo nerd (e se è nerd dille che ti serve un consiglio per andare a comprare una chiavetta USB). L'idea le piacerà di sicuro. Tieni conto che devi proporle di andare a fare shopping PRIMA delle ripetizioni (inventati una scusa, tipo che dalle 3 alle 4 ti viene sonno a fare ripetizioni e ti serve di distrarti), in tal modo tralaltro se le ripetizioni erano una scusa che lei si è inventata per vederti, le dai la possibilità di risparmiarsi lo strazio e di "temporeggiare" (se lei si divertirà, non le verrà mai in mente di dirti "oh, ma si sta facendo tardi per le ripetizioni"). Puoi anche temporeggiare te un po' ("ok, la maglietta l'abbiamo presa... passiamo a berci qualcosa prima delle ripetizioni? Ho bisogno di un caffè") ma senza esagerare: se le cose vanno male e lei mostra segni di impazienza sarebbe stupido insistere, andate a fare ripetizioni e vedi come procede lì, ad ogni modo non è un dramma.
Ricordati del kino durante tutto ciò 
e NON chiederle dove andare a fare shopping, preparati un posto e proponi quello, se lei ti dice "ah... ma non è un buon posto, io andrei da un'altra parte" accetta dicendo che ti fidi del suo giudizio, ma scherzando aggiungi "se poi non troviamo niente di buono è colpa tua". In ogni modo non titubare, proponi un luogo, se lei propone un'alternativa accetta senza esitare (perché di sicuro ne sa più di te).
Non dovrebbe succedere, ma se quando le proponi la cosa parte lo shit test "Ti serve il consiglio di una ragazza qualsiasi per andare a fare shopping? E perché proprio me, non hai nessun'altra a cui chiedere?", rispondi con un NEG leggero, dicendo ironico "Sì, ma nessuna si veste carina come te".
Un'ultima cosa: SBATTITENE BEATAMENTE del suo stato su facebook, passato, presente e futuro. Se scopri che si sta frequentando con qualcun altro SBATTITENE IDEM. Se lei comincia a parlarti di un amico/fidanzato/amante/marito fai in modo di cambiare discorso e SBATTITENE ANCORA DI PIÙ. Ci siete solo TU e LEI, tutto il resto NON ESISTE.